La municipalità di Verona mise in palio per le gare di aerostati due premi denominati Coppa Challenge Città di Verona, la prima negli anni 1908, 1909, e 1910, la seconda dal 1924 al 1927. L’idea di organizzare una competizione tra sferici probabilmente prese corpo dopo l’esperienza del 1907 quando, nel programma delle usuali Feste Sportive di Verona, che si svolgevano nel mese di marzo, fu organizzata, accanto alle corse al tratto, al concorso ippico, le corse automobilistiche, il tiro al piccione e al tiro con la pistola, anche una “gymkana” che consisteva in una gara di inseguimento dell’aerostato. Le automobili dovevano infatti cimentarsi a raggiungere nel più breve tempo possibile uno sferico involatosi dalla città. Il pallone, il Milano, fu guidato dal meneghino signor Crespi accompagnato dai piloti Domenico Piccoli di Schio e Guardi di Marostica. Salirono a bordo anche il conte Ottavio Orti Manara e Arry Lebrecht, entrambi veronesi. Seguito dalla curiosità generale, alle 14 in punto il pallone si sollevò dall’anfiteatro cittadino dal quale si misero in marcia anche diverse vetture che si portarono all’inseguimento. L'areostato fu raggiunto a 30 km da Verona nella località di Terrossa, frazione di Roncà. Il signor Cipriani di Verona fu il primo a raggiungerlo e ad aggiudicarsi il premio.
L’anno successivo, 1908, in occasione della Fiera di Verona, fu invece organizzata la prima edizione della gara tra aerostati intitolata "Coppa Città di Verona" o Coppa Challenge. Il regolamento stabiliva che il trofeo sarebbe stato assegnato definitivamente al vincitore di tre edizioni consecutive o di quattro non consecutive. La gara, da disputarsi sulla distanza era riservata ai palloni inferiori a 1000 metri cubi. Gli sferici di volume inferiore ai 600 mc. avrebbero potuto avere a bordo una sola persona, se superiore, almeno due. Alla gara che ebbe luogo giovedì 19 marzo si iscrissero quattro aerostati: il Santarellina di Mario Borsalino di 900 mc, il Condor di Celestino Usuelli con un volume di 800 mc., e il Veneto del "veronese" Nico Piccoli con una cubatura di 500 mc., lo Schnell del signor Crespi di 600 mc. Quest’ultimo non riuscì tuttavia ad essere riparato per tempo da alcuni danni conseguenti ad una ascensione precedente, e fu costretto a rinunciare. Pertanto al nastro di partenza si presentarono solo tre aerostati. Di fronte a cinquemila spettatori accalcati sulle gradinate dell’Arena, i palloni si alzarono uno dopo l’altro: il Santarellina e il Condor si diressero verso Brescia, mentre il Veneto fu visto allontanarsi in direzione di Padova, e prese terra a Rossano, tra Bassano e Cittadella a circa 70 km da Verona. La competizione fu vinta dall'industriale alessandrino Mario Borsalino, che insieme al grande aeronauta Usuelli, discese a Ternate, presso Varese, dopo aver percorso circa 200 chilometri.
Sempre nel mese di marzo, lunedì 15, si svolse la seconda edizione del 1909. Prevista per la domenica precedente la gara fu rimandata a causa del tempo inclemente. Ci furono anche dei seri problemi per la fornitura del gas, e, a causa delle limitazioni, il comitato organizzatore decise di soprassedere alla gara di distanza e di ripiegare con una più economica competizione verso una località prestabilita. Valutati i venti prevalenti fu deciso che i palloni avrebbero dovuto raggiungere la stazione ferroviaria di Thiene, 50 km in linea d'aria da Verona. Con il gas messo a disposizione dalla Società Lionese, fu possibile gonfiare solo cinque palloni e a farne le spese fu proprio l’Ausonia di Nico Piccoli, che partecipò comunque alla competizione con il Ruwenzori. Alle ore 17 iniziarono le partenze e verso il cielo scaligero si elevarono il Condor II con Celestino Usuelli e Mario Borsalino, uno sferico di 900 metri cubi, l’Inca di simile cubatura condotto da Carlo Crespi, Guido Riva e un passeggero, il signor Carlo Forti di Verona, il Germana con il capitano Frassinetti e Mario Cobianchi, il più piccolo Schnell di soli 600 metri cubi pilotato da Cesare Longhi. Tutti gli sferici appartenevano alla Società Aeronautica Italiana di Milano. Per ultimo si alzò il gigantesco Ruwenzori, un aerostato da 2000 metri cubi con i piloti Nico Piccoli e Flori e i passeggeri Ottavio Orti Manara, Nello Serenelli e Adolfo Fossi. Il grande pallone, reduce dalla manifestazione di Berlino, eseguì una partenza piuttosto movimentata a causa di un colpo di vento che lo gettò contro i gradini dell'Arena. Tra la precipitosa fuga degli spettatori, presi dal panico, fu divelto uno steccato e una bambina rimase ferita. Tutte le macchine furono sospinte dal forte vento verso nord-est, e ben presto furono investite sulle Prealpi da una tormenta di neve. Il Condor II, manovrando in quota per trovare correnti più favorevoli, dopo un bel volo scese a soli 4 km. da Thiene, nei pressi di Valdagno, in contrada Zuliano. Il Germana prese terra presso Lugo Vicentino, in frazione Mortisa. L'Inca atterrò a quattro ore di strada mulattiera sopra Valdagno. Lo Schnell si fermò in mezzo ad un nevaio, sopra a Giazza di Selva di Progno. Infine il Ruwenzori, sospinto verso l’alta Lessinia, fu costretto a scendere al passo della Lora, sopra un campo di neve di cinque metri di altezza. L'equipaggio, tra cui Aldo Fossi direttore del giornale L’Arena, dovette pernottare ad alta quota, e solo la mattina successiva con l’aiuto di alcuni finanzieri riuscì a raggiungere, a piedi, il paese di Recoaro. La gara tuttavia fu un notevole successo e alla terza edizione si iscrissero otto concorrenti.
Domenica 20 marzo 1910 sempre dall’Arena si elevarono in volo, otto equipaggi iscritti: Nino Piccoli con il pallone Ausonia di 900 mc insieme ad un altro veronese, il signor Carlo Forti, il milanese Erminio Flori con il Veneto di 600 mc, Mario Borsalino con l’aerostato Niobide di 900 mc accompagnato da Celestino Usuelli, il capitano Frassinetti con Germana di 900 mc, aiutato da Mario Cobianchi, il signor Longhi con Benadir di 600 mc, l'ingegner Negretti e il signor Previde con il Condor, il Karakorum pilotato dal signor Mario Vaccarino, torinese, con Guido Piacenza, di 930 mc. ed infine fuori concorso, il pallone Cirro II di 1200 mc. con a bordo l'ingegner Cosimo Canovetti e Nello Serenelli. Anche quell’anno si ripresentò l’annosa questione del gas insufficiente, e a rimanere a terra fu il pallone Veneto del Flori, il quale prese posto a bordo del Cirro II dell’ing. Canovetti. Alla partenza ogni pilota ricevette una busta, da aprire una volta in aria, contenente il nome della località di destinazione, che per il 1910 fu Medole, in provincia di Mantova. Il Benadir si tenne a circa 7-8 metri viaggiando sul guide-rope ma giunto presso il Chievo, il guide-rope fu afferrato da alcuni contadini, che nonostante le proteste e le esortazioni del Longhi, lo legarono saldamente ad un albero, impedendogli di proseguire. Il Karakorum dopo una bella traversata del Garda scese presso Lonato a circa 8 km da Medole. Il Niobibe, il Germana e l'Ausonia viaggiarono nella stessa direzione tenendosi in stretto contatto. Di nuovo vincitore, Mario Borsalino, che insieme ad Usuelli era calato a 5000 metri dalla meta stabilita, si aggiudicò definitivamente il trofeo insieme ad un premio di 2000 lire messo in palio dal Comune di Verona.